Por si no fui claro o por las dudas lo explico de otra manera, tu para ir de nivel cero a un sitio mas elevado , tienes que aplicar una fuerza al menos igual al peso, con igual dirección a la gravedad pero sentido contrario, así si tu sistema de referencia es positivo hacia arriba el desplazamiento es positivo y tu fuerza positiva, el resultado es que el trabajo realizado por esa fuerza es positivo.
Pero si me preguntas el trabajo que ha realizado la fuerza de gravedad en contra de si misma, verás que la fuerza es negativa y el desplazamiento positivo luego resulta negativo su trabajo.
Pero si el sistema de referencia lo tomas a la inversa que positivo es hacia abajo, el trabajo de la fuerza F resulta negativo y el de la gravedad positivo.
Entonces cuando hay que tener cuidado... , cuando además te piden calcular potenciales gravitatorios, es decir la variación del potencial gravitatorio es igual a menos el trabajo de la fuerza de gravedad, o bien igual al trabajo de la fuerza F. El tema es que cuando tienes ejes invertido los valores de los potenciales tambien se invierten y las relaciones quedan intactas.
Lo del valor del coseno de 0 o $$\pi$$ es según escribas el trabajo en función de $$F=P=mg$$ pero tenemos claro por la segunda ley de Newton que $$\vec F+ \vec P=\vec 0$$ serian fuerzas iguales y opuestas , entonces el bloque ascendería a una velocidad constante despreciable que no vendría a cuento en el problema. si tomas a g con direccion hacia abajo de algun modo para expresar a F como positivo debes invertirle el signo cosa que hace el coseno de $$\pi$$ ya sea en la segunda de ley de Newton o cuando calculas el trabajo.
Sea como fuera subir un cuerpo hace que este aumente su potencial gravitatorio, entonces el trabajo que hace la gravedad sea negativo, y si lo piensas del lado de la fuerza F el trabajo será positivo porque con esa fuerza estas aumentando la energía del sistema, pues tiene mas energía potencial al final que al principio.