A lo mejor haya soluciones más simples que la que voy a darte, pero lo que te propongo puede ser algo interesante por sí mismo, para aprender sobre computación.
Podrías simular una PC máquina virtual (con programas como VMWARE, Virtual Machine Ware), y a esa máquina virtual, con disco rígido virtual, etc., le cargarías un Win95 por ejemplo, o un MS-DOS,
y ahí te andaría el juego viejo, posiblemente, si es que todo sale como uno se espera.
Si no, habrá que tocar algo en la configuración de Win XP.
Saludos