Hola!
Bueno, considerá la situación inicial, mientras el bloque baja por el plano a velocidad constante.
¿Te das cuenta las fuerzas que hay en la dirección del plano, además de la componente del peso?
Tené en cuenta el dato de que la velocidad es constante, esto implica que la aceleración es nula, por lo tanto existe algún tipo de fuerza bastante conocida que está "frenando" al cuerpo, de modo que éste no acelere. Esta fuerza la puedes determinar, y es una fuerza que no depende de cómo sea el movimiento, ni velocidad(en lo que al módulo se refiere) , por lo tanto estará actuando también en la 2da etapa de tu problema, cuando el cuerpo esté subiendo. Piensa bien las direcciones en cada caso. Con las condiciones del problema puedes determinar el valor de esa fuerza.
Para esa 2da etapa, tené en cuenta que la aceleración de la cuerda es la misma que la del bloque 1, y que las tensiones de la cuerda en cada bloque son la misma en módulo, porque la polea no tiene masa.
Una vez obtenida la aceleración, debes obtener las ecuaciones de movimiento. Acá es dónde me pregunto, ¿qué nivel tenés? ¿secundaria o universitario? ¿manejas integrales polinómicas?
Espero haber sido de ayuda, razoná un poco el problema, y contame si manejas esos conceptos, porque si no habrá que enfocar por otro camino la última parte.
Saludos.